不管大家忙不忙，李东阳始终很忙，先干翰林院编修，苦熬了十年后，升为侍讲兼詹事府左庶子，左庶子主管太子府的公文往来工作，又过了九年继续提拔，成为东宫侍讲学士，也就是太子朱祐樘的老师。从正七品的编修到从五品的侍讲学士，足足用了十九年时间，貌似进步缓慢，可明眼人一看就知道，全是前途远大的好工作呢。
之所以这么有前途，当然还是李大才子工作成绩好，在成化朝纷乱的朝局里，李东阳兢兢业业安心工作，一支妙笔横飞，再枯燥的公文都能写得花香四溢——一等一的“模范秘书”。为人也很低调，始终保持谦虚谨慎、不骄不躁的好作风，群众关系处得好，领导关系处得更好。成化朝鱼龙混杂的大佬们，不管是能臣李贤、彭时，还是纸糊的三阁老万安、刘吉，乃至后来的倔老头儿徐溥，都对他赏识有加。由此可见，李秘书不但干工作有一套，搞关系也同样有一套，在这一点上，他比同为谋划大师的丘濬强太多了。
不但官场混得如鱼得水，李秘书在文化战线上同样取得了骄人的成绩。诗词歌赋样样精通，书法绘画门门轻松，直接引领了当时大明朝的文化时尚。上午作的诗，下午就红透大街小巷，连青楼里卖艺的妓女都天天唱。随便几笔做的画、写的字，放到书画市场上立刻被人争相购买，不用等他死就能卖到天价。甚至到了弘治朝，一批文人紧紧团结在以他为核心的文化名流周围，形成了一个名传千古的诗词流派——茶陵诗派。