当弗兰克·伍尔沃斯还是个小孩时，他喜爱的游戏就是“开商店”，玩起这种游戏他会全神贯注，乐此不疲。他16岁时，刚从中学毕业，就开始在父母占地108亩的农场里，当个整劳力干活。他觉得农场里的生活太枯燥无味，便开始在当地大学里修一门商业课，准备另干一番事业。
快到21岁时，伍尔沃斯找到一个店主，希望他能雇自己工作，而他必须先白干3个月——学徒，才能开始拿工钱。他在纽约州水城的奥格斯勃利—穆尔街角商店做学徒3个月后，每周6天干84小时，每小时的报酬只有不到4分5厘钱。
干了几个月，店主对他很不满意，因为他一点也不懂怎么做生意。有一次他上班忘了穿上整洁的白衬衫，还曾经被赶回家里。
在奥格斯勃利—穆尔街角商店干了两年，伍尔沃斯又来到布什奈尔合伙公司。开始时，这家店的老板对伍尔沃斯工作能力的评价，还不如他的第一家老板。因为销售量太少，伍尔沃斯的每周工资从10美元降到8美元。伍尔沃斯没日没夜地拼命干，想证明自己能做好这份工作，结果是累垮了身体，丢掉了工作。他不得不花了半年时间养病，才算恢复了健康。伍尔沃斯和照顾他养病的缝纫女工珍妮·克赖顿结了婚，婚后生了3个女儿。
伍尔沃斯原来的老板怜悯他，让他回奥格斯勃利—穆尔街角商店干他的老本行，这时，商店已经更换合伙人了，成为穆尔—史密斯街角商店。这一次，伍尔沃斯通过橱窗展示商品，表现了自己的商业才能。而且，他很快就找到了充分发挥的机会。1878年，穆尔面临一个大难题，他积压了太多的存货，同时又有越来越多的货款没有收回。他让伍尔沃斯想办法搞个新形式的商品展示。当时，美国中西部地区商店里的“5分钱货柜”很受顾客欢迎。伍尔沃斯就在商店门外安放了一张长条桌，上面摆满了别针、梳子、钢笔、肥皂和其他小商品。在他的这些商品上方，写了一张大大的通告，告诉过往的人们桌上所有东西都可以用5分钱买到。